بنزیل الکل (Benzyl alcohol) یک ترکیب آلی آروماتیک با فرمول شیمیایی C₆H₅CH₂OH است. این ترکیب یک مایع بیرنگ با بویی ملایم و خوشایند (مانند گل) است و در صنایع مختلف کاربردهای فراوانی دارد.
✅ مشخصات فیزیکی و شیمیایی:
ویژگی |
مقدار |
فرمول مولکولی |
C₇H₈O |
وزن مولکولی |
108.14 g/mol |
نقطه جوش |
205°C |
نقطه ذوب |
-15°C |
چگالی |
1.045 g/cm³ در 20°C |
فشار بخار |
0.1 mmHg در 20°C |
حلالیت در آب |
حدود 4 g/100 mL |
قطبیت |
نسبتاً قطبی (به دلیل گروه –OH) |
شعلهپذیری |
قابل اشتعال |
✅ روش سنتز بنزیل الکل:
1. هیدروژناسیون بنزآلدهید:
رایجترین روش سنتز صنعتی.
معادله واکنش:
C6H5CHO+H2→C6H5CH2OHC₆H₅CHO + H₂ ⇒ C₆H₅CH₂OHC6H5CHO+H2→C6H5CH2OH
کاتالیزور: نیکل یا پالادیم (Pd/C)
2. هیدرولیز بنزیل کلرید:
در محیط قلیایی مانند NaOH.
معادله واکنش:
C6H5CH2Cl+NaOH→C6H5CH2OH+NaClC₆H₅CH₂Cl + NaOH ⇒ C₆H₅CH₂OH + NaClC6H5CH2Cl+NaOH→C6H5CH2OH+NaCl
3. کاهش استر بنزوات متیل:
C6H5COOCH3+2[H]→C6H5CH2OH+CH3OHC₆H₅COOCH₃ + 2[H] ⇒ C₆H₅CH₂OH + CH₃OHC6H5COOCH3+2[H]→C6H5CH2OH+CH3OH
✅ کاربردهای بنزیل الکل:
حوزه |
کاربرد |
داروسازی |
نگهدارنده (preservative)، حلال دارویی، ضدعفونیکننده |
آرایشی-بهداشتی |
در عطرها، لوسیونها و کرمها به عنوان حلال و معطرکننده |
صنعتی |
حلال رنگ، لاک، جوهر چاپ، اپوکسیها |
شیمی تجزیه |
حلال در واکنشهای آلی و تهیه ترکیبات واسطه |
آزمایشگاهی |
به عنوان بازدارنده رشد باکتری در محیط کشت سلولی |
✅ نکات ایمنی و خطرات (MSDS):
عامل |
توضیح |
تماس با پوست |
ممکن است موجب تحریک یا خشکی شود |
استنشاق |
در غلظت بالا موجب سردرد، تهوع، سرگیجه |
گوارشی |
بلع آن سمی است و ممکن است باعث سرگیجه و تهوع شود |
چشم |
تحریککننده |
طبقهبندی خطر |
Irritant (تحریککننده) |
حد مجاز مواجهه شغلی |
ACGIH TLV = 10 ppm |
اقدامات ایمنی |
استفاده از دستکش، عینک ایمنی، تهویه مناسب |
اشتعالپذیری |
قابل اشتعال با دمای اشتعال 93°C |
✅ جمعبندی:
بنزیل الکل ترکیبی چندمنظوره است که به دلیل ویژگیهای منحصر به فردش مانند قطبیت متوسط، بوی خوش و سمیت نسبتاً پایین در صنایع مختلف از جمله دارویی، آرایشی و شیمیایی کاربرد دارد. با این حال، باید با احتیاط و رعایت نکات ایمنی با آن کار شود.
🧪 روش سنتز آزمایشگاهی بنزیل الکل
✔️ سنتز از بنزیل کلرید:
مواد لازم:
دستور کار خلاصه:
-
محلولی از NaOH 10% تهیه کرده و در یک بالن با بنزیل کلرید مخلوط کن.
-
سیستم را به رفلاکس مجهز کرده و حدود 1 ساعت حرارت بده (۶۰–۸۰ درجه).
-
پس از سرد شدن، در قیف جداکننده فاز آلی را جدا کن.
-
فاز آلی را با آب و سپس با محلول سدیم بیکربنات شستشو بده.
-
خشککردن با سولفات سدیم بیآب.
-
تقطیر جزء به جزء برای خالصسازی بنزیل الکل.
واکنش شیمیایی:
C6H5CH2Cl+NaOH→C6H5CH2OH+NaClC₆H₅CH₂Cl + NaOH ⇒ C₆H₅CH₂OH + NaClC6H5CH2Cl+NaOH→C6H5CH2OH+NaCl
🔬 اسپکتروسکوپی بنزیل الکل
✅ طیف IR (Infrared):
باند |
موقعیت تقریبی (cm⁻¹) |
توضیح |
-OH (الکل) |
3300–3400 (پهن) |
کشش گروه هیدروکسیل |
C-H (آروماتیک) |
3030 |
کشش حلقه آروماتیک |
C-H (آلیفاتیک) |
2850–2950 |
کشش متیلن |
C-O |
1050–1150 |
کشش پیوند کربن-اکسیژن |
✅ طیف ¹H-NMR (پروتون NMR) – حلال CDCl₃:
شیفت ppm |
چندگانگی |
تعداد پروتون |
توضیح |
7.2–7.4 |
چندگانگی (multiplet) |
5H |
پروتونهای حلقه فنیل |
4.5–4.7 |
دوتایی (singlet) |
2H |
پروتونهای CH₂ متصل به فنیل |
1.5–2.0 |
singlet یا broad |
1H |
پروتون گروه OH |
✅ طیف ¹³C-NMR (کربن NMR):
شیفت ppm |
توضیح |
127–129 |
کربنهای حلقه آروماتیک |
~65 ppm |
کربن متصل به گروه OH (–CH₂OH) |
✅ طیف جرمی (Mass Spectrometry):
قیمت بنزیل الکل در ایران و جهان بسته به عوامل مختلفی مانند خلوص، گرید (صنعتی، دارویی، غذایی)، حجم خرید و نوسانات بازار متفاوت است. در ادامه، به بررسی قیمتهای فعلی این ماده در بازارهای داخلی و بینالمللی میپردازیم:
🇮🇷 قیمت بنزیل الکل در ایران
قیمت بنزیل الکل در ایرات بصورت کلی تابع کیفیت، خلوص و گریدی است که می تواند داشته باشد. هر چه خلوص و گرید بنزیل الکل به سمت داروئی و خوراکی پیش می رود، قیمت بنزیل الکل بیشتر می شود. قیمت بنزیل الکل در گکرید صنعتی می تواند خیلی کمتر از گرید آزمایشگاهی آن باشد. بطور کلی کارخانجات و صنایع نیازمند خرید بنزیل الکل در گرید صنعتی هستند تا هزنیه تمام شده آن کاهش یابد و تولید مقرون به صرفه تر شود. هر چند گاهی کیفیت محصولات تولیدی نیازمند گرید خالص تر است و ناچارا می بایست بنزیل الکل با گرید خالص تر استفاده شود.
🌍 قیمت بنزیل الکل در بازار جهانی (می ۲۰۲۵)
-
آسیا (چین): قیمتها بین ۱ تا ۵ دلار در هر کیلوگرم متغیر است؛ این تفاوت به خلوص و حجم سفارش بستگی دارد.
-
آمریکای شمالی: قیمت هر کیلوگرم بنزیل الکل حدود ۲.۳۳ دلار است.
-
اروپا: قیمتها در حدود ۲.۳۰ دلار به ازای هر کیلوگرم گزارش شده است.
-
هند: قیمت بنزیل الکل در بازار احمدآباد افزایش یافته و حدود ۱.۶۹ دلار در هر کیلوگرم است.
💡 نکات مهم در خرید بنزیل الکل
-
خلوص و گرید: بنزیل الکل در گریدهای مختلفی مانند صنعتی، دارویی و غذایی عرضه میشود؛ انتخاب گرید مناسب بر اساس کاربرد مورد نظر بسیار مهم است.
-
حجم سفارش: خرید عمده معمولاً با قیمت پایینتری همراه است؛ بستهبندیهای رایج شامل گالنهای ۲۰ لیتری و بشکههای ۲۱۰ لیتری است.
-
تامینکنندگان معتبر: برای اطمینان از کیفیت و اصالت محصول، خرید از تامینکنندگان معتبر و با سابقه توصیه میشود.
-
نوسانات بازار: قیمت بنزیل الکل تحت تاثیر عواملی مانند نرخ ارز، هزینههای حملونقل و تقاضای بازار ممکن است تغییر کند؛ بنابراین، بررسی مداوم بازار و مشاوره با کارشناسان مفید است.